1945年，所有人都沉浸在抗战胜利的喜悦里。恒安公司作为上海老字号的公司，亨利作为恒安的少字派接班人，正雄心勃勃地要在上海滩卷土重来。 而同时，安西女中正在举行抗战胜利后的第一场毕业典礼，女中学生阿英的“毕业歌”吸引了唐腾，而阿英的郁郁寡欢又与身边的欢庆氛围格格不入，更引起了唐腾的好奇。 从孟黛嘴里得知了阿英家的困境后，唐腾想尽办法要帮助阿英，却引起了孟黛的不满，阿英因此也渐渐喜欢上了他。 阿英为了应聘，去裁缝铺订做旗袍，因为这一身旗袍给恒安公司的老板亨利留下了深刻的印象，她被安排在了文具柜台。唐腾出钱帮助小毛开了铺子，阿英和唐腾走到了一起。在亨利的精心策划下，阿英成为了上海滩的“钢笔小姐”。